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官渡之战时许攸在曹操与袁绍对峙的关键节点投靠了曹操，并献上偷袭乌巢的妙计，帮助曹操取得了官渡之战的决定性胜利。后来曹操攻打冀州，许攸献计破城，因为出言不逊而被杀。
《三国演义》说许攸口出狂言被许褚所杀，而历史上的许攸是被曹操所杀。曹操推崇“唯才是举”，历来重视人才队伍建设，在“创业阶段”也很少处决自己的谋士，为何单单要杀掉“足智多谋”的许攸呢?
一、许攸为人做事没有底线
官渡之战前曹操手下的首席谋士荀彧对许攸的客观评价是“贪而不治”。就是说，许攸这个人太贪婪，贪图富贵、贪图官位、贪图钱财、贪图名声，缺乏大智慧，这种人不足为虑。这一中肯的评价，点中了许攸的“死穴”。
许攸年轻的时候就和袁绍、曹操关系很好，他们极有可能是“撒尿和泥”一起长大的发小。黄巾起义前后，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等人连结豪杰谋划废掉汉灵帝，改立合肥侯为皇帝，并打算拉着曹操一起下水。说实话，汉灵帝也确实是一代昏君，在位期间天下大乱的端倪已经出现。但你们这些人花着老板的“工资”，好意思回头就干掉自己的老板?许攸为何敢想敢干?因为一旦成功获利太大：像尹伊、霍光那样废除旧帝拥立新帝，极有可能就会把持朝政，迈入三公的行列，实现一辈子都不可能实现的梦想(后来董卓就是这么干的)。参与行动的这些人既不掌控国家军队，又不在朝廷担任高等级的职务，失败是必然的，曹操不是傻子，肯定不会干。但许攸却已经被利益蒙蔽了双眼，而不考虑实际了。不出所料，汉灵帝发觉他们谋反的端倪之后立即行动，结果王芬自杀，许攸等人逃之夭夭。
汉灵帝死后不久，董卓专权天下大乱，逃亡多年却不甘寂寞的许攸又蹦了出来投靠了“老伙计”袁绍。后来官渡之战爆发，许攸向袁绍献计，袁绍不听。预感到袁绍会失败的许攸，为了自己的利益毫不犹豫就调转枪口投靠了曹操。
为了利益谁都可以出卖，正是许攸这类毫无道德底线之人的生动写照。许攸为了眼前的利益今天可以出卖汉灵帝、袁绍，难保明天不会在曹操受困的关键时刻“反水”。这样的人长时间待在身边，就是给自己埋下了一颗“地雷”，难保哪一天不会一不留神踩上去，所以在曹操眼里许攸这种人不能久留。
二、许攸已经没有多少利用价值
许攸立功的主要环节是在曹操集团与袁绍集团的作战中，除此之外再无其他耀眼表现。许攸之前没能出谋划策帮袁绍扩大实力，许攸死后也没有对曹操的发展产生任何不利影响。可见许攸的战略布局、领兵作战、治理地方的能力比荀彧、许攸、程昱、郭嘉等人差得不是一星半点，这种人在曹操手下“一抓一大把”。许攸就像正式宴会上菜前的那盘瓜子，多他一个不多，少他一个不少。
许攸刚投靠曹操时，曹操赤足相迎高规格礼遇，是因为当时曹操还没有找到破局的办法。许攸很早就在袁绍账下，对其弱点肯定了然于胸，策略的针对性很强。后来曹操攻打冀州，许攸献计有功，也是因为对“原来公司”的管理漏洞十分清楚。
冀州已经被攻破了，袁绍的儿子们已经像“茅坑里的泥鳅——翻不起多大浪头了”。这时的许攸对曹操来说已经没有多少利用价值，许攸要是懂事，哪凉快在哪待着也行;要是实在不懂事，杀掉了也无所谓。
三、许攸在曹操那里摆不正自己的位子
从周公定礼仪到汉代叔孙通定朝仪，皇帝和臣子、老板与员工之间的相处模式就一步步确定下了。对于自己的领导，要么你尊称一声“主公”，要么你表示亲近称呼一下“表字”这都是基本的处事规矩。
许攸单身投靠曹操，就是曹操手下的员工，不是生意合伙人。许攸能够建功是因为曹操及时采纳了他的意见，前方将士拼死杀敌才建功立业。换句话说，许攸能够立大功，并不是因为自己能耐有多大，而是因为曹操为他提供了一个足够大的平台。
但很显然，贪功的许攸并没有认识到这些。凭借自己所立的功勋，许攸依然人前人后的叫着老板的小名“曹阿瞒”。领导是要有自己的威严的，要不怎么立威，怎么安排工作?于是在一声声“曹阿瞒”的呼唤中，曹操对许攸的容忍也一步步到达了极限。终于有一天，许攸在邺城东门又一次对着周围人喊着曹操的小名，吹嘘着自己的功绩，忍无可忍的曹操果断选择将许攸收押后杀掉。
四、许攸不能处理好与同事的关系
许攸在官渡之战的关键时期投靠曹操，除了预感到袁绍必败的大势之外，还有一个重要的诱因是许攸的家人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕。前方打仗，后方最重要的是稳定，好让身处前线的将士“心无旁骛抓主业”。审配在大战关键节点逮捕许攸家人，很重要的原因就是许攸之前没有处理好与审配、郭图、田丰这些同事的关系。换句话说，许攸在同事们之间的人缘很差，所以他们在可以睁一只眼闭一只眼的时候，选择了“睁大眼睛”找许攸的麻烦。袁绍的谋士们不团结，荀彧、郭嘉等人都知道，可见这就是一个公开的秘密。
曹操偷袭乌巢，活捉大将淳于琼，并割掉了他的鼻子。曹操念在自己曾经和淳于琼一同担任过“西园八校尉”的情分上，打算饶淳于琼一命。曹操的手下表示默认，都不说话，只有许攸站出来煽风点火：淳于琼每当照镜子，看见自己没有鼻子就会想起你来!暗示曹操：你放过淳于琼，他可不会感恩，将来有机会一定会再找你报仇。对于落难的“老同事”，许攸毫不犹豫的选择了落井下石，结果淳于琼被杀。跟随曹操的谋士和将军们明白了：许攸这人有点“不是东西”，将来共事尽量躲着走。
许攸被杀的直接原因是居功自傲不尊重曹老板，既没有反叛投敌又没有犯罪。其他人为什么要向曹操打许攸的小报告?因为许攸一直处理不好自己与同事之间的关系，融不进曹操手下人的圈子。所以许攸被关押、被杀时，没有任何人为他求情。同事们见他倒霉，高兴还来不及，谁会主动去触这个霉头。
许攸最终被杀了，死于找不准自己的位置。换句话说，许攸能力是有，只是情商太低了。
