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在唐太宗李世民二十三年的执政期间，出现了一个很明显的分水岭，这就是贞观十九年的亲征高句丽事件。如果说之前的太宗皇帝是精明强干的、英明神武的，那么从高句丽战场上回来的太宗皇帝就是疲劳多病的、安于享乐的。
人在死亡面前很容易妥协，转而变得易怒、多疑，并且开始享受人生，即便享乐的代价是沉重的。比如说太宗皇帝，他执政末期的骄奢享乐一直成为世人攻击他的证据，甚至很多人忘记了他所做的那些政绩，而津津乐道于他如何如何昏庸，须知昏庸是相对的，太宗皇帝的昏庸只是相对于他执政前期开创的贞观之治而言的，实在不应该大加苛责。
武德九年，一场玄武门之变成就了李世民的皇帝梦，在登上皇位的同时，伴随着李世民的就是永远的争议，皇位得来不正这件事是无论如何抹杀不了的，况且李世民还杀死了自己的两个兄弟。但正因为如此，李世民在执政期间更加的严格要求自己，希望向世人证明他这个皇帝是最合适的。而李世民也的确做到了，由他和他的团队开创了贞观之治，虽然不能称之为盛世，但是正是因为李世民为后来的大唐盛世打下了坚实的基础，这一点是不可以否认的。
这样一个文治武功的时代，是令后世怀念的。而且，最重要的是，李世民善于纳谏，这是极为难得的，魏征和王珪这两个东宫旧臣时刻不忘规劝李世民，而李世民也愿意纳谏，留给了后世一段非常好的佳话。但后期李世民逐渐不再纳谏，变得独断专行，这一方面是因为李世民对于自己建立的功绩开始自信起来，另一方面自然就是李世民执政日久听不进去别人的劝谏。
令人耿耿于怀的就是李世民在魏征去世后推到了他的墓碑，起因就是李世民得知魏征生前曾将进谏的时间和内容等拿给褚遂良看，目的很可能是为了青史留名，而且魏征推荐的杜正伦和侯君集接连犯下大错。这让太宗皇帝觉得自己被魏征蒙蔽了，因此在为魏征亲笔题写墓碑之后又将其推倒，但在后来，李世民发泄完心中的不满后还是下令为魏征重修墓碑。
重修墓碑这件事发生在亲征高句丽之后。从贞观十八年开始，李世民就打定主意要亲征高句丽，并在派出李绩和张亮的两路大军之后，于贞观十九年的春天带领十万大军亲征高句丽。李世民征高句丽这件事被看成是李世民执政晚期的穷兵黩武，实际上这还真算不上穷兵黩武。李世民在最初继位之后并没有开始对外战争，而是第一时间改革内政，发展经济，实行均田制和租庸调制，既减轻了农民的负担，又最大程度发展了农业。为了先提升国力，李世民甚至忍下了渭水之盟，为的就是在国力充足的条件下对外开战。
而经过几年的发展，国力确实大大提升，然后李世民才开始收拾骚扰边境的小国家。并数次取得胜利。攻灭高句丽是中原王朝从隋炀帝开始就有的夙愿，但是很不幸的，李世民亲征高句丽因为各种各样的原因并没有达到预想的结果，虽然攻下了十余座城池，但是高句丽并没有就此灭亡。但李世民的身体却遭到了致命的打击。
实际上在回师的路上李世民就病了，从此之后，李世民再也没有真正好起来，太子李治开始长时间的监国。至于病因则是多方面的，但最大的因素就是劳累过度。他20岁随李渊晋阳起兵，之后的数年之间一直征战沙场，天下平定之后就是和太子李建成争权并发动玄武门之变，再之后就是勤勉政事，一直到贞观十七年李祐、李承乾、李元昌、李泰等等谋反的谋反，谋嫡的谋嫡，给李世民带来了沉重的打击。再加上李唐皇室遗传的风疾，终于在持续近一年的高句丽战场上爆发了出来。
李世民感受到了死亡的威胁，他开始享乐，比如大兴土木，将终南山上的太和宫重修扩建为翠微宫，将仁智宫重修扩建为玉华宫，做为李世民的避暑行宫(李世民一直很怕热)。两处宫殿都是富丽堂皇，耗费的人力物力财力更是不可胜计。
李世民的另一个显著的变化就是开始寻找长生不老药，而年轻时候的他曾耻笑过秦始皇求长生不老。这很可能就是病魔和死亡带来的恐惧，让李世民想抓住一切可能让他继续活下去的可能，为此他宁愿相信曾经不肯相信的东西。但他不知道的是，服食长生不老药反而加速了他的死亡。
贞观二十三年的五月，李世民在翠微宫含风殿去世，时年52岁。
